Jessie Ware este sfătuită de mama sa cum să se machieze. Artista a mărturisit că adoră ca mama sa să-i spună cum ar trebui să se aranjeze la diferite evenimente, pentru că are un ochi foarte bine format pentru astfel de lucruri.

Jessie a spus, potrivit contactmusic.com: „Când ne ducea la școală, pe mine și pe sora mea Hannah, avea mereu buzele date într-un mod perfect cu ruj roșu. Are un ten impecabil. Mereu ea ne sfătuiește să ne machiem mai mult. Când am participat la emisiunea ‚Late Late Show with James Corden, mama mea l-a instruit pe make-up artist să mă dea cu ruj roșu si să-mi lase părul desprins – mi-a plăcut la nebunie.”